Lynn Leonard recibió una licenciatura en inglés de la Universidad de Suffolk y una licenciatura en derecho de la Facultad de derecho de Nueva Inglaterra. Comenzó su carrera legal como abogada de la Comisión Contra la Discriminación de Massachusetts antes de abrir su propio bufete de abogados.

Lynn ha ejercido la abogacía durante 28 años con un enfoque en los derechos civiles y el derecho de niños y familia. Esto incluye defensa educativa para jóvenes involucrados en la corte y litigios de casos de discriminación que involucran a estudiantes, empleados y el sistema de escuelas públicas por violaciones al Título II de la Ley de Estadounidenses con Discapacidades de 1990; Título VI de la Ley de Derechos Civiles de 1964; Título IX de las Enmiendas de Educación de 1972; y la Sección 504 de la Ley de Rehabilitación de 1973.

El enfoque principal de Lynn la llevó a abrir Altas expectativas en 2015. En educación, el término "Altas expectativas" generalmente se refiere a cualquier esfuerzo para establecer los mismos estándares educativos altos para todos los estudiantes en una clase, escuela o sistema educativo. El concepto de Altas Expectativas se basa en la creencia filosófica y pedagógica de que el hecho de no mantener a todos los estudiantes en altas expectativas les niega efectivamente el acceso a una educación de alta calidad, ya que el logro educativo de los estudiantes tiende a subir o bajar en relación directa con las expectativas. colocado sobre ellos. En otras palabras, los estudiantes de los que se espera que aprendan más o se desempeñen mejor generalmente lo hacen, mientras que aquellos que tienen expectativas más bajas generalmente logran menos. http://www.edglossary.org/education-system/

High Expectations desafía a todos los estudiantes a alcanzar su verdadero potencial académico y promueve el acceso equitativo a la educación y el empleo para inmigrantes y estudiantes internacionales a través del desarrollo del idioma inglés.